Boobie Ike é um carismático e perigoso magnata do crime em Vice City que conseguiu transicionar sua infâmia das ruas para um império legítimo de negócios, comandando o mercado imobiliário local, uma boate de strip-tease e a gravadora Only Raw Records. Conhecido pelo apelido de "Valete de Copas", ele mascara sua operação de tráfico de drogas sob uma fachada empresarial sofisticada, atuando como um poderoso contratante que financia seus projetos legais com dinheiro sujo.